根据苯的分子式，你能写出其结构式吗？（自己动手试一下）
你可能写出了许多种苯的结构，含有双键的、叁键的、开链的、闭合的等等。那么，苯的结构究竟是什么样子的呢？
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凯库勒式 |
苯环 |
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模型操作说明：按鼠标左键可旋转；双键位移。 |
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德国化学家凯库勒早年曾是建筑系的学生，有着丰富的想象力。一个个碳原子、氢原子如同建筑中的砖头，在他的头脑中构筑成了一个个奇妙的分子结构图景。然而，苯的6个碳6个氢却使他彻夜难眠、疲惫不堪，难道自己的想象力枯竭了吗？
科学家愤怒了，居然他已经在稿纸上画了几十个苯的结构，但没有一个令人满意，他将所有的稿纸扔进了壁炉，然后就在温暖的壁炉前睡着了。
然而，苯的6个C连成的链像条蛇一样侵袭着他的梦。突然，蛇也愤怒了，它咬住了自己的尾巴不放。科学家被惊醒了，同时他意识到这就是苯的结构，6个C原子首尾相连成一环状结构，简写为
。这就是著名的凯库勒结构。后来，有机化学家根据6个C原子高度对称的原则，将苯写成
，这更符合事实。
知道了苯的结构，再结合我们已经学过的烷、烯的化学性质，你可能会推断由于苯环中既有单键，又有双键，它可能会使溴水和酸性
溶液褪色，是否是这样呢？我们做下面的实验验证一下：
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从上面的实验中，我们看到苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环并不是简单的由单键和双键交替构成的，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。那么苯既有饱和烃 ( 烷烃 ) 的性质又有不饱和烃 ( 烯、炔烃 ) 的性质。苯既能发生取代反应 ( 易 ) 又能发生加成反应 ( 难 ) 。
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想一想，为什么苯燃烧时会有明亮的带有浓烟的火焰呢？
取代反应
（1）苯与溴的反应
苯不能使溴水褪色，但能与液溴在有催化剂存在时发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代。
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你能描述生成物溴苯的颜色、状态吗？它的密度比水大还是小？
反应的化学方程式是：
（2）苯的硝化反应
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至55℃～60℃发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯。
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反应的化学方程式是：
在紫外线照射下，苯可以与氯气发生加成反应，生成六氯环己烷，俗称“六六六”。
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反应的化学方程式是：
作为“农药”时叫“ 六六六 ”，常施与蔬果等作物。有毒，然而易残留。不仅残留在蔬果上的农药会对人造成危害，残留在土壤中也会影响后一年作物的生长。
1．与饱和链烃、不饱和链烃相比，苯的独特性质具体来说是（ ）
A．难氧化，易加成，难取代
B．易取代、能加成、难氧化
C．易氧化，易加成，难取代
D．因是单双键交替结构，故易加成为环己烷
2．除去溴苯中少量溴的方法是（ ）
A．加入苯使之反应
B．加入KI溶液
C．加入较大量
溶液后静置分液
D．加入较大量的
萃取静置后分液
3．以下叙述中，科学家与其重大发现相符合的是（ ）
A．凯库勤提出苯分子结构学说
B．拉瓦锡发现氮气
C．道尔顿首先提出分子的概念
D．阿伏加德罗提出近代原子学说
4．实验室用如图所示的装置进行苯与溴反应的实验：
⑴由分液漏斗往烧瓶中滴加苯与溴混合的液时，可看到的现象是：_____________________；
⑵写出烧瓶中反应的化学方程式：___________________________________________；
⑶烧瓶中连接一个倒置漏斗，其作用是：____________________________________；
⑷装置B的作用是________________________，目的是__________________________；
⑸反应完毕，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象是_____________________；
⑹提纯粗溴苯的方法是______________________________。纯净的溴苯是_________色，密度比水___________的油状液体。
5．实验室制备硝基苯装置如图所示，主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。
②向室温下的混合酸中，逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。
③在50～60℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
⑴配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是：____；
⑵步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是：______；
⑶步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_______________；
⑷步骤④中粗新产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是：____________
⑸纯硝基苯是无色、密度比水__________(填空“大”或“小”)，具有_______气味的油状液体。
参考答案：
1． B
2． C
3． A
4．分析：实验制取溴苯，由于生成的溴苯的沸点比反应物的沸点高，一般在制备的时候会采用冷凝回流装置，在本实验中导气管的长度再长些就好了。四氯化碳的采用一般利用“相似相溶”原理，易吸收非极性分子，故可吸收苯与溴，从而得到纯净的HBr。
答案：⑴剧烈反应，产生气泡并有红棕色蒸气；
⑵3Br2 + 2Fe = 2FeBr3
⑶防倒吸。
⑷除HBr中溴蒸气及苯蒸气。证明反应中有HBr产生，从而说明溴与苯发生了取代反应。
⑸液体分为两层，下层是褐色油状液体。
⑹加入NaOH溶液，振荡，分液；无；大。
5．分析：硝基苯合成的反应温度应50～60℃之间，低于50℃难于发生硝化反应，高于60℃时，又会深度硝化，得到间—二硝基苯，导至实验失败，所以，要用水浴加热，并把温度计置于水浴中，当水浴温度达到60℃时，停止加热，当水浴温度低于50℃时，用酒精灯加热，这样，有利于控制苯与混合酸进行硝化反应的温度，确保实验的成功。
答案：⑴先将浓硝酸注入容器中，再慢慢沿容器内壁注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却；
⑵将反应器放在50～60℃的水浴中加热；
⑶分液漏斗；
⑷除去粗产品中残留的混合酸；
⑸大，苦杏仁油。